Report a Problem este un sistem prin care utilizatorii care achizitioneaza continut din iTunes Store pot raporta o problema si eventual cere banii inapoi pentru achizitii. Fiecare iTunes Store de pe glob are implementat acest sistem, cel pentru Romania face redirectionare pentru Marea Britanie si nu functioneaza, insa in general el le permite utilizatorilor sa aleaga una dintre problemele listate de Apple si sa discute cu un reprezentat problema pe care o au. Pentru ca sistemul este departe de a fi demn de Apple, compania a inceput sa lanseze o noua versiune a sa, o parte dintre clientii din SUA avand-o deja disponibila.
Noua versiune a sistemului poate sa respinga sau sa accepte automat cererile de returnare a banilor pentru achizitiile facute in iTunes Store, deci nu va mai trebui sa asteptati raspunsul unui angajat al companiei. Ideea este de a permite angajatilor sa se concentreze pe alte aspecte ale sistemului, insa pentru utilizatori schimbarea s-ar putea dovedi a fi nu chiar atat de benefica. Un sistem computerizat pentru acceptarea/respingerea cererilor de returnare a banilor ar putea genera multe probleme, iar rezultatul final ar putea fi multi utilizatori care in final vor ajunge tot la angajatii Apple.
Sistemul urmeaza sa fie lansat in 4 faze, primele 2 sunt dedicate lansarii din SUA, urmatoarele 2 urmand a aduce sistemul in intregul glob.